汉元年的正月,项羽分封刘邦为汉王,封地在巴蜀。刘邦赏赐给张良黄金百谥、珠宝两斗,张良都将它送给了项伯。刘邦又命张良重金收买项伯,让他去请求项羽把汉中封给他,结果项羽也答应了,刘邦于是便得到了汉中的土地。刘邦率队伍到他的封地去,张良送他到褒谷的途中,刘邦让张良回到韩王那里去。临别时张良向刘邦献策说:&ldo;你何不将走过的栈道烧毁,向天下显示你不再回来了,以便使项羽放心。&rdo;刘邦让张良归去,他继续西行,边走边烧毁栈道。
张良回到韩王成那里,韩王成因为让张良辅佐了刘邦,项羽没有分封韩王成回到韩国为王,而是命令他随项羽东归彭城。张良对项羽说:&ldo;刘邦已经将栈道烧毁,他没有再出来的意思。&rdo;还写信向项羽报告,说北方齐王田荣反叛。项羽从此不再担忧西边的刘邦,开始出兵去讨伐齐王田荣。
项羽始终不肯让韩王成回到韩国去,只封他为候,最后还是在彭城把他杀了。张良从项羽那里逃了出来,从小道投奔刘邦。当时刘邦已经从汉中复出收复了三秦,重新封张良为成信侯,挥师东进攻打项羽。占领彭城以后,刘邦又败退出来。逃到了下邑,刘邦下马来坐在马鞍上问道:&ldo;我打算把函谷关以东的地方暂时让出来,你以为让给谁有利?&rdo;张良回答说:&ldo;九江王黥布,是楚的一员枭将,与项羽不和。另一个人是梁的彭越,他与齐王田荣共同起兵反项羽,这两个人可以立即联络他们。在你的将领中只有韩信可以承担大任,独当一面。假使你想把这片土地让出来,就可以让给这三个人,那么就可以战胜项羽了。&rdo;刘邦于是派遣随何游说九江王黥布,另外派人联络彭越。后来北方魏玉豹反叛刘邦,刘邦派韩信率兵讨伐,一举攻下燕、代、齐、赵。但是最后打败项羽的,还是靠这三个人的力量。
由于张良体弱多病,并没有专门带兵打仗,时常作为谋臣策士,跟随在刘邦左右。
汉三三年,项羽将刘邦围困于荥阳,刘邦非常害怕和忧虑,他和郦食其商量如何削弱项羽的力量。郦食其说:&ldo;从前商汤推翻夏桀,仍然分封他的后代在杞。周武王伐纣,也分封他的后代在宋。当今秦王暴政不讲仁义道德,侵占了诸侯各国的社稷,吞灭六国之后,使他们的后代没有立锥之地。如果你真正能够重新分封六国的后代,全部颁发印玺,这样受封的君臣百姓必定都会对你感恩戴德,莫不向往你的风采仰慕你的品德,心甘情愿作你的臣仆。你的德行已经确立,就可以称王天下,项羽也一定会前来称臣。&rdo;刘邦说:&ldo;很好。赶快刻印,然后请先生前去颁发。&rdo;
郦食其还没有走,张良就从外面进来拜见刘邦。刘邦正在吃饭,便对他说:&ldo;子房快来,有人正在为我策划战胜项羽的计划。&rdo;便把郦生的话告诉了他,问道:&ldo;你以为怎么样?&rdo;张良问:&ldo;是谁人为你出的主意?你的大事就要坏在这个主意上!&rdo;刘邦问:&ldo;为什么?&rdo;张良对他说:&ldo;请把你的筷子借来比划一下。&rdo;然后对他说:&ldo;从前商汤讨伐夏而又敢于分封他的后代在杞,是因为他算准了能够制夏桀于死命,不会东山再起。今天你能制项羽于死命吗?&rdo;刘邦说:&ldo;还不能。&rdo;张良说:&ldo;这是不可以这样做的第一个理由。周武王讨伐般纣王之后还敢分封他的后代在宋,是因为他有把握能得到纣王的脑袋。今天你能得到项羽的脑袋吗?&rdo;刘邦说:&ldo;还不能。&rdo;张良说:&ldo;这是不可以这样做的第二个理由。武王占领殷商之后,表彰商容的故里,光耀囚禁箕子的地方,封比干的坟墓。如今陛下能封圣人的坟墓,表彰贤者的故里,光耀智者的门庭么?&rdo;刘邦说:&ldo;不能的。&rdo;张良说:&ldo;这是不可以这样做的第三个理由。他们能将钜桥的粮食、鹿台的钱币分发给贫苦百姓,今天你能散发府库赐给贫苦百姓吗?&rdo;刘邦说:&ldo;还不可能。&rdo;张良说:&ldo;这是不可以这样做的第四个理由。殷灭亡以后,武王改兵车为乘车,将兵器放倒,用虎皮盖了起来,用来表示天下不再打仗。现在你能禁止武装推行文治,不再用兵了吗?&rdo;刘邦说:&ldo;不可能。&rdo;张良说:&ldo;这是不可以这样做的第五个理由。将马在华山的南坡放掉,以表示不再需要它。今天你能将战马当成无用的东西放掉吗?&rdo;刘邦说:&ldo;当然不能。&rdo;张良说:&ldo;这是不可以这样做的第六个理由。将牛放在桃林的北坡,表示不再用它去运送军粮。今天你能将牛放掉不再运送军粮吗?&rdo;刘邦说:&ldo;不可能。&rdo;张良说:&ldo;这是不可以这样做的第七个理由。再加上天下许多人离开他们的亲人,抛下祖坟,告别故园,跟随你打天下,日日盼望的就是那块封地。如果你重新恢复六国,封立韩、魏、燕、赵、齐、楚之后,天下的游士都各自回去事奉自己的主人,返回故园墓地,你又靠谁去夺取天下?这是不可以这样做的第八个理由。再加上当今没有比项羽更强大的,就是重新建立六国都比他弱小,仍然要屈从于他,你能让他们来臣服于你吗?如果你真正来采用郦食其的计谋,那你的大事就坏了。&rdo;刘邦气得把口中的饭都吐了出来,骂道:&ldo;这个无用的书生,差点坏了你爷爷的大事!&rdo;立即下令将印销毁了。