七月,吴宽卒,享年70岁。
中秋,同沈周、文徵明、蔡羽同游缥缈峰。
1505年明孝宗弘治十八年乙丑36岁:作《答文徵明书》,之后与文徵明失和数年。与兄弟失和,与沈九娘成亲。徐祯卿会试成功。
二月作《南游图》送琴士杨季静。
九月进入皖境,游齐云山,应王友格之请,写《王氏泽富祠堂记》。登休宁齐云山,有诗记之。又为吴明道撰《竹斋记》。
十月八日为沈周《匡庐新霁图》题诗。
十一月十日陪王鏊游虎丘,题名剑池石壁。
十二月七日同王鏊、蔡羽等游西山法华寺。时王鏊丁父忧在家。
十二月作《寒林高士图》。书《醉时歌》。
徐祯卿为进士。
孝宗驾崩,武宗登基。
1506年明武宗正德元年丙寅37岁:正月,作《华山图》、张果老像、《千山万木图》。
三月作《兰亭图卷》。
谷雨作《七言律诗轴》。
四月,陪王鏊游沛县歌风台,作《歌风台实景图》,为王鏊作《王公(王鏊,字济之)出山图》。
五月四日作《关山行旅图》、题濮恒《芝石图》;为杨遵吉作《复生图》。
倭寇侵扰,巡按御史曾大有出兵征讨,取得了胜利,作《兵胜雨晴》诗。
秋,唐伯虎为沈周《秋谷幽芳图》题诗。
是年,曾为人写水墨桃杏扇面,被狂生妄题,唐伯虎怒,以墨笔批抹。
同年大学士刘健、李东阳、谢迁私请诛杀刘瑾不成,户部尚书韩文、李东阳罢官,王守仁被贬为贵州龙场驿丞。
1507年明武宗正德二年丁卯38岁:桃花庵别业建成,并筑有梦墨亭,以纪念早年前往福建仙游祈梦之举。开始卖画为生。
二月作《高士图》祝允明书赞。
三月作《终南十景》吴奕各书诗。
谷雨作《山静日长图》,写《山茶梅花图》。
摹黄鹤山樵《松阴高士图轴》。
八月作《溪山高逸图》。
八月底,作《秋林月上图》。祝允明为唐伯虎作《梦墨亭记》。
冬,文徵明为叶芝庭写《芝庭图》并赋,祝允明为其作《芝庭记》。
徐经卒,年35岁,著有《贲感集》。