一五九三文禄2年
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三月十日,接到秀吉渡海前往朝鲜之命令。三月二十二日,与浅野幸长一起自名护屋出航。当时伊达军的将领包括原田宗时、伊达成实、留守政景、片仓景纲、亘理重宗、桑折点了斋、远藤宗信等人。四月十三日,到达釜山。四月十八日,立下救出在金海城陷入苦战的浅野长政、幸长父子之大功勋。四月二十一日,攻击蔚山城。九月十二日,率领伊达军出航。九月十八日,抵达名护屋。闰九月,在伏见城拜领住宅。(二十七岁)
一月五日,正亲町上皇逝世,享年七十七岁。一月六日,小西行长自平壤退兵。三月十日,秀吉发布撤退命令。四月十一日,前田利家、蒲生氏乡中止渡海。五月十五日,石田三成、小西行长等人陪同明使谢用榨抵达名护屋。八月三日,秀吉之子阿拾(秀赖)诞生。同年,吕宋太守派遣使者至名护屋谒见秀吉。
一五九四文禄3年
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二月二十七日~三月一日,列席丰臣秀吉的吉野赏花宴,并参加歌会。六月十六日,爱夫人于京都生下长女五郎八姬。(二十八岁)
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三月,秀吉于伏见城举行普请,并破坏淀城,至秋天时伏见城的建筑工程全部竣工。十二月二十日,明王命李宗城为册封日本正使,封秀吉为日本国王。同年,秀吉在各国施行检地制度(太阁检地)。
一五九五文禄4年
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四月二十三日,在丰臣秀吉的允许之下返国,回到岩出山城。七月下旬,接获秀次自尽之消息,由岩出山赶赴京都。八月十二日,政宗抵达京城,进入施药院全宗之宅邸。八月二十日,因涉嫌谋叛而接受秀吉所派诘问使之调查。九月二十二日,家臣中岛宗求、汤目景康等人向秀吉提出政宗无罪的直诉状。九月二十四日,秀吉派遣赦免使前来。九月二十八日,至伏见城谒见秀吉。(二十九岁)
七月八日,丰臣秀吉将关白秀次流放于高野山。七月十五日,秀次自尽身亡。八月二日,秀次之妻妾三十四人及四名子女于京城附近之三条河原遭到处决。九月十七日,已故浅井长政之女阿江与嫁给德川秀忠为妻。十一月七日,秀吉卧病在床。同年,传教士欧尔纲奇诺等人在京都、肥前一带传教。?
一五九六庆长元年
(于文禄五年十月二十七日改元)
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二月十日,至大坂城谒见秀吉。同年冬天,叙任从四位下右近卫权少将,兼任越前守。(三十岁)
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