他做事从不主动。虽然受母亲‐‐一个卫理公会教徒的影响,他也信仰上帝,但和命运相比他更相信事情的偶然性。至于他的名字,也有一段往事:他并不是一出生就被取好名字的,在他出生后的第六个星期,父母才给他取名。他们为他选的两个名字都希奇古怪的,一个是尤利塞斯,另一是赫若姆。后来,他的资助人给他在西点军校注册时,使用了尤利塞斯。辛普森这个名字,他也便随他去了。自此之后他那所罗门式守护神的名字摇身一变,成了个巨人的名号,对他也就更不合适了。
他安静、孤僻、我行我素,对女性也没有太多的激情,他的妻子是个奴隶主的女儿,长得并不怎么美,还有点斜视,他们两人生活在一起只不过是相安无事罢了。
他只有一个嗜好,就是喝酒,这可能是他二十五岁在对墨西哥战争中任军需官时养成的习惯吧。虽然他曾一度建立过禁酒协会,但他自己却始终没有完全摆脱过酒精的束缚。他越来越贪恋杯中之物,以至于三十二岁时,他不得不因此而放弃自己的官职,尽管他完全有能力继续担任上尉的职务。当时,同僚们凑钱给他当路费,把他送上了回家的路。他的父亲则一连给司令官写了好几封信,恳求他原谅自己的儿子,留他在军队里继续干,都遭到了拒绝。当时的那位司令官就是后来南部同盟的总统杰斐逊。戴维斯,十年之后,他一定会因为当时没把三十二岁的上尉留下而捶胸顿足,因为就是这个原本可以为南方效力的上尉后来率军打败了南方。
在离职之后,那个上尉便背井离乡,四处飘泊,终日沉湎于酒中。在接下来的几年中,他也曾尝试着做过许多事情,却都一无所获。他曾经下地干过活,却又不得不放弃;他曾去过圣路易斯附近,在那儿的集市上拖拉着木材叫卖;也曾当过某个住宅区的经纪人、工程师、催账员等等,但却一直没有找到一份稳定的工作。最后以至于他每到什么地方,那儿的朋友们都纷纷躲到其它地方去,因为他们怕他又是来借钱的。终于,在父亲的店铺里他找到了份安稳的差使,可以安顿下来了,而且这里也没人认得他‐‐这个有两个名字的怪人。
战争中,他又打出了另一个名号。在林肯第一次发出号召,征集军队的时候,过去的这个上尉就召集了一队志愿兵,把他们带到斯普林菲尔德。可是等到要正式应征人伍的时候,他却把这队人马的指挥权交给了一个他曾经训练过的上尉。而他自己则穿着便装,右手提个手提袋,嘴里叼着烟斗,和平时一样摇摇晃晃地跟在后面。他就是格兰特&ldo;。虽然号角一吹响,他便马上奔赴到了战旗下,仿佛过去的那种军队节奏还在吸引着他一样;可是后来,他却摆脱了野心勃勃和所有出风头的愿望悄然退居到次要位置。四十岁生日那天,他衣冠不整地出现在斯普林菲尔德的大街上,注意到他的人一定会联想起另一个人物,几个星期前他也邋里邋遢地在同一条街道上游逛,尽管他已经当选了总统。不过当然,格兰特的名声可比那位新任总统差得多了。甚至他得以重操旧业也是克服了很大的心理障碍和困难的。为了购买马匹和制服,他还是不得不开口向别人借钱,就在这样一种窘迫的境况中,他终于还是参战了。而这场战争也决定了他的后半生。
这次,他是憋足了劲,一心想干出点样子来的。由于他做事认真,又经验丰富,所以不久就成了军队里的一个少不了的人。两个月之后,他就喜得升迁,当上了为数两千名志愿军的上校团长。而后,他又率领部下打到了密苏里的东南部和南北边界地区。当时,由于北方缺少军官,所以军队里每一个能人都会得到重用,而格兰特无疑又是他们中的佼佼者。他在战争中取得的第一个胜利,是夺取小城派丢卡。
这场胜利不是通过战略战术,而是通过一篇呼吁书实现的。这篇公文使人们第一次认识了这位军官语言的简炼和性格的坚定。在它的读者中,有个人慧眼识真金,发现了他是一个不可多得的可造就之材,这个读者就是林肯。他也看了格兰特的那篇《致被占领城市居民们的呼吁书》:&ldo;我们之所以来到这里,是为了保护大家,打击叛军的,是为了协助你们的政府维护自己的尊严,保住这里的和平。我们根本不想和大家进行什么信仰之争。我们的目的只是要对付叛军和他们的同党。请你们和往常一样工作生活吧,不要害怕什么,因为政府的军队就在这里保护着联邦的拥护者,惩治它的敌人。等到事实表明,你们完全有能力保卫自己的家乡,确保政府权力得到实施,人民权力得到保障的时候,我会马上撤兵离开。&rdo;
这个人以及这番话给肯塔基的州政府留下了十分深刻的印象,于是这个州表示将效忠联邦。林肯则评论说:&ldo;能够说出这番话的人,完全有能力控制整个西部。&rdo;
这个人接下来在战场上的作为又使得国民大为震惊,他在多纳尔森堡附近大败敌军,迫使敌将在情急之下不得不来函询问,他退兵的条件是什么。他回信说:
&ldo;必须立即无条件交出要塞。&rdo;这个强有力的回答令北方民众颇为振奋。他的名字一时间也在人民的心目中成了让敌军&ldo;无条件投降&rdo;的代名词。仅仅参战十二个月,这个曾处处碰壁受挫的皮革店伙计就升任了少将,并为北方赢得了一场本年度最重要的战役。不过,格兰特现在又会时常像以前一样喝得酩酊大醉,他的上司也又开始对此大加抱怨了。尽管如此,林肯却坚持要他留在军队里,后来又任命他为田纳西军区司令。但不久后,哈勒克将军、内阁成员以及报刊杂志都纷纷对他表示不满。