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五月四日,夺取安积郡阿古岛城,并将城池交由远藤骏河管理。五月五日,包围高玉城、讨伐畠山义直。五月十九日,降伏相马的驹峰城。五月二十日,攻陷新地、谷津、小屋诸城。六月五日,在折上原与芦名义广发生激烈的冲突,结果讨平原本较占优势的芦名军两千五百人。六月二十七日,芦名义广因麾下叛乱而逃离黑川城。六月二十八日,政宗在不流血的情况下进入黑川城。七月四日,丰臣秀吉命上杉景胜、佐竹义重讨伐政宗。八月,与小田原的北条氏互通。九月三日,派遣使者前往丰臣秀吉处,为讨伐芦名军提出辩解。十月五日,岩城常隆向政宗投降。十月二十六日,攻陷须贺川城,迫使二阶堂氏开城。十一月六日,降伏白河义亲。十一月十八日,入侵下野那须郡的关和久,由伊达成实及白石宗实入内筑城。十二月五日,居城由米泽移至黑川城。(二十三岁)
二月五日,远江、骏河发生大地震。五月二十七日,秀吉之子鹤松于山城淀城出生。八月十八日,羽柴秀长于仙洞御所召开猿乐会。九月一日,秀吉命令诸大名之妻子到京。十月三日,宇都宫国纲与北条氏议和。十一月二十二日,秀吉开始在洛中施行检地制度。十一月二十四日,秀吉发布攻打小田原之北条氏的命令。同年,秀吉派遣对马的宗义智至朝鲜,促其进贡。同年,在骏河、甲斐、长门、周防、土佐、九州岛岛诸国施行检地制度。同年,放火烧毁京都的切支丹寺,并将传教士送往长崎,严禁耶稣教。
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一五九零天正18年
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一月二十日,丰臣秀吉命政宗出兵小田原。三月十日,在黑川城迎接母亲保春院及弟弟小次郎。三月十三日,秀吉派遣催促使到达黑川。三月二十三、四日,召开重臣会议及军事评定会议,决定出兵小田原。四月五日,斩杀胞弟小次郎。四月十五日,母保春院出走至山形城。五月九日,向小田原出发。六月五日,到达小田原。六月七日,向秀吉的上使说明迟到的原因二八月九日,谒见秀吉。六月二十五日,返回黑川城。七月十三日,将居城再度移回米泽城。七月二十六日,在宇都宫迎接秀吉,并献上陆奥的国籍。十月十六日,玉造郡因政宗的煽动而引发暴动,并且迅速扩展至各地,新领主木村父子于佐沼城被围。十一月十四日,与会津领主蒲生氏乡于黑川郡的下草城见面,共谋解救木村父子的对策。十一月二十四日,佐沼城开城,顺利救出木村父子。十二月,蒲生氏乡向秀吉报告指政宗怀有叛心(二十四岁)
三月一日,秀吉东下征伐小田原。七月五日,秀吉降伏北条氏直。七月十日,德川家康没收小田原城。七月十三日,秀吉进入小田原。同日,秀吉将家康转封至关东八国;同日,秀吉将织田信雄流放至下野。七月十四日,秀吉离开小田原向奥羽进发。七月二十六日,秀吉抵达宇都宫。八月一日,家康进入武藏江户城。八月九日,秀吉进入黑川城,没收大崎、葛西的领土,并赐予木村吉清。此外,还将会津封给蒲生氏乡。九月一日,秀吉凯旋返回京都。十月三日,浅野长政在陆奥施行检地制度。十一月七日,秀吉于聚落第接见朝鲜使者。十二月十五日,秀吉派遗羽柴秀次、德川家康前往陆奥一带,平定日愈扩大的暴乱。
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一五九一天正19年
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一月七日,浅野长政来到二本松。一月十九日,秀吉命令政宗上京的书信抵达。一月三十日,出发上京。闰一月二十七日,在清洲城谒见秀吉。三月二日,叙任从四位下,允许冠上羽柴之姓。五月二十日,返回米泽。六月二十日,自秀吉处传来平定九户政实之叛乱的命令。六月二十四日,攻陷贺美郡的宫崎城。九月八日,斩杀九户政实,平定暴乱。九月二十三日,移居新领岩手泽城,并将岩手泽改称为岩出山。(二十五岁)
一月二十二日,大纳言羽柴秀长殁,享年五十一岁。闰一月八日,九州岛岛的大友、大村、有马氏共同派遣使臣至罗马教宗雷歌利十三世处。在使节归国之时,有耶稣会的传教亡同行来朝。抵达日本后,使节和传教士一同晋见秀吉,并呈上葡萄牙印度总督的书简。二月二十八日,千利休切腹自尽。八月五日,秀吉独子鹤松丸逝世。十二月二十七日,秀吉辞去关白之职,由羽柴秀次继任关白,成为左大臣。
一五九二文禄元年
(天正二零年十二月八日改元)
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一月五日,受丰臣秀吉出兵高丽之命,率领三千名士兵上京。二月十四日,在伏见城谒见秀吉。三月十三日,抵达征明之根据地名护屋。(二十六岁)
一月五日,丰臣秀吉征明大军之布署完成。同月,德川家康六男忠辉诞生。三月四日,由加藤清正所率领之征明军自名护屋出发。三月十二日,小西行长出发。三月二十六日,秀吉自京城出发。四月十三日,小西行长等人攻陷釜山镇城。五月二日,小西行长、加藤清正、黑田长政等人攻占京城。七月八日,日军遭朝鲜大将李舜臣袭击,大败。七月二十二日,秀吉之母大政所殁,享年八十岁。八月二十日,秀吉命人在伏见城筑城。九月九日,羽柴秀胜殁于朝鲜,享年二十四岁。